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          瓊斯試劑作用 沙瑞特試劑和瓊斯試劑的區別?

          瓊斯試劑作用

          瓊斯試劑作用 沙瑞特試劑和瓊斯試劑的區別?

          醇的氧化

          沙瑞特試劑和瓊斯試劑的區別?

          一級醇和二級醇與醇羥基相連的碳原子上有氫,可氧化為醛、酮或酸;三級醇與醇羥基相連的碳原子上沒有氫,不易氧化。例如,在酸性條件下,它們很容易脫水成烯,然后碳鍵氧化斷裂,形成小分子化合物。

          1.用高錳酸鉀或二氧化錳氧化

          醇不被冷、稀、中性的高錳酸鉀水溶液氧化,在相對較強的條件下(如加熱)可氧化。一級醇生成羧酸鉀鹽,溶于水,二氧化錳沉淀,中和后可獲得羧酸。

          二級醇可以氧化成酮。然而,當二級醇被高錳酸鉀氧化為酮時,很容易進一步氧化碳鍵斷裂,因此很少用于合成酮。

          在中性和堿性條件下,三級醇不易被高錳酸鉀氧化。在酸性條件下,它可以脫水成烯,然后碳鍵斷裂,產生小分子化合物。

          高錳酸鉀和硫酸錳可在堿性條件下制成二氧化錳,新型二氧化錳可制成二氧化錳。β碳是不飽和鍵的一級醇,二級醇氧化成相應的醛和酮,不飽和鍵不受影響。

          2.用鉻酸氧化

          鉻酸可作為氧化劑的形式有:重鉻酸鈉和40\\%~50\\%硫酸混合物、鉻酐冰醋酸溶液、鉻酐與吡啶的絡合物等。

          一級醇常用重鉻酸鈉和40\\%~50\\%硫酸混合物氧化,先得醛,醛進一步氧化成酸。如果控制適當的氧化條件,氧化成醛后立即從反應系統中蒸出,可以避免醛進一步氧化成酸,反應需要在低于醇的沸點和高于醛的沸點溫度下將丙醇滴加入溫度~75℃在重鉻酸鈉、硫酸、水溶液中,一旦產生丙醛,就會蒸餾出來。這種反應產量不高,因為總有一部分醛氧化成酸。醛的沸點小于100℃這種方法可以使用,因此其用途非常有限。

          二級醇通常由上述鉻酸氧化劑氧化,酮在這種情況下相對穩定。所以這是一種更有用的方法。

          鉻酐與吡啶反應形成的鉻酐是吸潮性紅色結晶,稱為Sarrett(沙瑞特)試劑可以將一級醇氧化為醛,二級醇氧化為酮,產率很高,因為吡啶是堿性的,是酸中不穩定醇的好氧化劑,二氯甲烷的反應一般在25以上℃左右進行。如果分子中有雙鍵、三鍵,氧化時不會受到影響。

          二級醇也可以Jones(瓊斯)試劑氧化成相應的酮。如果反應物是不飽和的二次醇,則使用不飽和的二次醇。Jones試劑氧化產生相應的酮,雙鍵不受影響。試劑將鉻酐溶解在稀硫酸中,然后滴入氧化醇的丙酮溶液中,反應在15~20℃進行,可獲得產率較高的酮。

          3.用硝酸氧化

          一級醇可以在稀硝酸中氧化成酸。二級醇和三級醇需要在濃硝酸中氧化,碳鍵斷裂成小分子酸。環醇氧化,碳鍵斷裂成二元酸。

          4.Oppenauer氧化法

          另一種選擇性氧化醇的方法叫做選擇性氧化醇Oppenauer(歐芬腦)氧化法(oxidation methods),也就是說,在三級丁醇鋁或異丙醇鋁等堿的存在下,二級醇與丙酮(或甲乙酮、環己酮)一起反應(有時需要加入苯或甲苯作為溶劑)。醇將兩個氫原子轉移到丙酮中,醇轉化為酮,丙酮還原為異丙醇。這種反應的特點是只有氫原子在醇和酮之間轉移,而不涉及分子的其他部分。因此,當分子中含有碳雙鍵或其他酸不穩定基團時,更適合使用這種方法。因此,該方法也是不飽和二級醇制備不飽和酮的有效方法。

          5.用Pfitzner—Moffatt試劑氧化

          一級醇在Pfitzner(費茲納)- Moffatt(莫發特)在試劑的作用下,可以獲得非常高的醛。該試劑由二甲亞砜和二環己基碳二亞胺組成。二環己基碳二亞胺英文名稱dicyclohexylcarbodiimide,簡稱為DCC,二是取代脲的失水產物。這是一種非常重要的失水劑(dehydrating agent)。例如,硝基苯甲醇在磷酸和該試劑的作用下獲得92\\硝基苯甲醛的%產率。

          在這種反應中,環己基碳二亞胺接受一分子水,成為脲的衍生物,而二甲亞砜變成二甲硫醚。這種氧化劑也可用于氧化二級醇。

          氧化反應時必須注意:許多有機物與強氧化劑接觸時會發生強烈爆炸。使用高錳酸鉀、高氯酸和類似氧化劑時,必須在溶劑中反應,因為溶劑可以消散大量的熱量,降低反應速率。

          首先,酒精氧化成酸有兩種方法:1。酒精(相鄰碳上有兩個氫)在弱氧化劑的氧化作用下產生醛,然后在氧化劑的作用下產生羧酸。2.酒精在強氧化劑的作用下直接產生羧酸。此時,酒精的相鄰位置應有一個氫,在氧化劑的作用下產生酮,酮通過拜耳維拉格氧化重排反應產生酯。

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